Furfural (C 4 H 3 O-CHO), còn được gọi là 2-furaldehyd, thành viên nổi tiếng nhất của gia đình furan và là nguồn gốc của các furan quan trọng về mặt kỹ thuật khác. Nó là một chất lỏng không màu (điểm sôi 161,7 ° C; trọng lượng riêng 1,1598) có thể bị tối khi tiếp xúc với không khí. Nó hòa tan trong nước đến mức 8,3 phần trăm ở 20 ° C và hoàn toàn có thể trộn với rượu và ether.
Một khoảng thời gian khoảng 100 năm đánh dấu giai đoạn từ khi phát hiện ra furfural trong phòng thí nghiệm đến sản xuất thương mại đầu tiên vào năm 1922. Sự phát triển công nghiệp tiếp theo cung cấp một ví dụ tuyệt vời về việc sử dụng công nghiệp của dư lượng nông nghiệp. Corncobs, vỏ yến mạch, vỏ hạt bông, vỏ gạo và bã mía là nguồn nguyên liệu chính, bổ sung hàng năm để đảm bảo nguồn cung tiếp tục. Trong quá trình sản xuất, rất nhiều nguyên liệu thô và axit sunfuric loãng được hấp dưới áp suất trong các ống phân hủy lớn. Các furfural được hình thành được loại bỏ liên tục bằng hơi nước, và cô đặc bằng cách chưng cất; chưng cất, trên ngưng tụ, tách thành hai lớp. Lớp dưới cùng, bao gồm furfural ướt, được làm khô bằng chưng cất chân không để thu được furfural có độ tinh khiết tối thiểu 99 phần trăm.
Furfural được sử dụng làm dung môi chọn lọc để tinh chế dầu bôi trơn và nhựa thông, và để cải thiện các đặc tính của nhiên liệu diesel và cracker xúc tác tái chế dự trữ. Nó được sử dụng rộng rãi trong sản xuất bánh xe mài mòn liên kết nhựa và để tinh chế butadien cần thiết cho sản xuất cao su tổng hợp. Việc sản xuất nylon đòi hỏi hexamethylenediamine, trong đó furfural là một nguồn quan trọng. Ngưng tụ với phenol cung cấp nhựa furfural-phenolic cho nhiều mục đích sử dụng.
Khi hơi của furfural và hydro được truyền qua chất xúc tác đồng ở nhiệt độ cao, rượu furfuryl được hình thành. Công cụ phái sinh quan trọng này được sử dụng trong ngành nhựa để sản xuất xi măng chống ăn mòn và các vật đúc. Quá trình hydro hóa tương tự của rượu furfuryl trên chất xúc tác niken tạo ra rượu tetrahydrofurfuryl, từ đó có nguồn gốc các este và dihydropyran khác nhau.
Trong các phản ứng của nó như là một aldehyd, furfural có sự tương đồng mạnh mẽ với benzaldehyd. Do đó, nó trải qua phản ứng Cannizzaro trong dung dịch kiềm mạnh; nó làm giảm dần thành furoin, C 4 H 3 OCO-CHOH-C 4 H 3 O, dưới ảnh hưởng của kali xyanua; nó được chuyển thành hydrofuramide, (C 4 H 3 O-CH) 3 N 2, do tác dụng của amoniac. Tuy nhiên, furfural khác biệt rõ rệt với benzaldehyd theo một số cách, trong đó tự động hóa sẽ là một ví dụ. Khi tiếp xúc với không khí ở nhiệt độ phòng, furfural bị biến chất và phân cắt thành axit formic và axit formylacrylic. Furoic acid là một chất rắn tinh thể màu trắng hữu ích như một chất diệt khuẩn và chất bảo quản. Este của nó là chất lỏng thơm được sử dụng làm thành phần trong nước hoa và hương liệu.
