Chiến thắng nhiệm kỳ thứ hai
Cleveland đã dành bốn năm của tổng thống Harrison tại thành phố New York, làm việc cho một công ty luật nổi tiếng. Khi Quốc hội do Đảng Cộng hòa thống trị và chính quyền Harrison ban hành Biểu thuế McKinley rất cao vào năm 1890 và làm cho thặng dư trong kho bạc biến mất trong một cuộc chi tiêu khổng lồ, con đường dẫn đến chiến thắng Dân chủ năm 1892 dường như đã rõ ràng. Cleveland đã giành được đề cử của đảng của mình lần thứ ba liên tiếp và sau đó đánh bại một cách rõ ràng ứng cử viên của đảng Harrison và đảng Dân túy James B. Weaver bằng 277 phiếu bầu cho 145 của Harrison, khiến cho tổng thống duy nhất của ông từng được bầu vào các nhiệm kỳ không liên tục.
Đầu nhiệm kỳ thứ hai của Cleveland, Hoa Kỳ chìm trong suy thoái kinh tế nghiêm trọng nhất mà đất nước này đã trải qua. Cleveland tin rằng Đạo luật mua bạc Sherman năm 1890, yêu cầu bộ trưởng ngân khố mua 4,5 triệu ounce bạc mỗi tháng, đã làm xói mòn niềm tin vào sự ổn định của tiền tệ và do đó là gốc rễ của những rắc rối kinh tế của quốc gia. Ông gọi Quốc hội vào phiên họp đặc biệt và, vượt qua sự phản đối đáng kể từ các thành viên miền Nam và phương Tây của chính đảng của ông, buộc phải bãi bỏ đạo luật này. Tuy nhiên, trầm cảm chỉ trở nên tồi tệ hơn, và quan điểm tiêu cực về chính phủ của Cleveland bắt đầu giảm bớt sự nổi tiếng của ông. Ngoài việc đảm bảo một loại tiền tệ âm thanh, tức là tiền tệ được hỗ trợ bằng vàng, ông khẳng định chính phủ không thể làm gì để giảm bớt nỗi khổ của hàng ngàn người mất việc làm, nhà cửa và trang trại. Mức độ phổ biến của anh ấy thậm chí còn giảm xuống khi mà Băn khoăn về số lượng vàng giảm dần trong kho bạc mà anh ấy đã đàm phán với một tập đoàn ngân hàng do John Pierpont Morgan đứng đầu để bán trái phiếu chính phủ ở nước ngoài để lấy vàng. Thỏa thuận này đã thành công trong việc bổ sung nguồn cung cấp vàng của chính phủ, nhưng liên minh giữa tổng thống và một trong những tên cướp cướp hàng đầu thời đại của thời kỳ bạo chúa đã tăng cường cảm giác rằng Cleveland đã mất liên lạc với người Mỹ bình thường.
Việc tổng thống quan tâm nhiều hơn đến lợi ích của các doanh nghiệp lớn so với những người Mỹ bình thường dường như thể hiện trong việc xử lý vụ Đột kích của Cleveland vào năm 1894. Cleveland đã gửi quân đội liên bang tới Chicago để dập tắt bạo lực tại cơ sở xe lửa của George M. Pullman, bất chấp sự phản đối của Thống đốc bang Illinois John P. Altgeld. Cuộc đình công đã bị phá vỡ trong vòng một tuần, và tổng thống đã nhận được sự khen ngợi của cộng đồng doanh nghiệp. Tuy nhiên, anh ta đã cắt đứt mọi hỗ trợ mà anh ta vẫn có trong hàng ngũ lao động.
Trong chính sách đối ngoại, Cleveland đã thể hiện chính nghĩa can đảm tương tự, đặc trưng cho phần lớn chính sách đối nội của ông. Ông rút khỏi Thượng viện một hiệp ước về việc sáp nhập Hawaii khi biết nhà lãnh đạo Hawaii, Nữ hoàng Liliuokalani, đã bị lật đổ trong một cuộc đảo chính do người Mỹ lãnh đạo. Ông cũng từ chối bị cuốn theo tình cảm phổ biến để can thiệp thay mặt cho quân nổi dậy Cuba đấu tranh giành độc lập từ Tây Ban Nha. Tuy nhiên, ông không hoàn toàn miễn dịch với tinh thần quyết đoán mới của người Mỹ trên trường quốc tế. Chẳng hạn, bằng cách viện dẫn Học thuyết Monroe, ông buộc Anh phải chấp nhận phân xử tranh chấp ranh giới giữa thuộc địa Guiana thuộc Anh (nay là Guyana) và nước láng giềng Venezuela.
Tại hội nghị Dân chủ hỗn loạn năm 1896, đảng này được phân chia giữa những người ủng hộ Cleveland và tiêu chuẩn vàng và những người muốn có một tiêu chuẩn lưỡng kim của vàng và bạc được thiết kế để mở rộng cung tiền của quốc gia. Khi William Jennings Bryan đọc bài diễn văn Chữ thập vàng đầy mê hoặc của mình, các đại biểu không chỉ đề cử Bryan ít được biết đến làm tổng thống mà còn từ chối ông Cleveland, vị tổng thống đầu tiên và duy nhất từng bị chính đảng của ông thoái thác.
Cleveland đã nghỉ hưu đến Princeton, New Jersey, nơi ông trở nên tích cực trong các vấn đề của Đại học Princeton với tư cách là một giảng viên về các vấn đề công cộng và là một người được ủy thác (1901 Cách08). Khi sự thống trị về tiêu chuẩn vàng lắng xuống cùng với sự trở lại của sự thịnh vượng, Cleveland đã lấy lại được nhiều sự ngưỡng mộ của công chúng mà trước đây ông rất thích. Tuy nhiên, không bao giờ nữa, Đảng Dân chủ sẽ tuân thủ các quan điểm ủng hộ doanh nghiệp, giới hạn chính phủ thống trị tổng thống của ông, và Cleveland vẫn là đảng Dân chủ bảo thủ nhất đã chiếm Nhà Trắng kể từ sau Nội chiến.
