Giữa năm: Silkwood, Cô gái làm việc và Lồng chim
Năm năm trôi qua trước khi bộ phim tiếp theo của Nichols, Gilda Live (1980), xuất hiện trên màn ảnh. Một bản ghi âm của chương trình hài kịch Gilda Radner của nghệ sĩ hài, nó đã phục vụ một số tiểu phẩm và nhân vật nổi tiếng của cô từ chương trình truyền hình NBC Saturday Night Live. Đó là Silkwood (1983), tuy nhiên, đánh dấu sự trở lại của Nichols. Meryl Streep đóng vai chính Karen Silkwood, một nhân viên phòng thí nghiệm thực tế tại một nhà máy hạt nhân ở Oklahoma đã chết (1974) trong hoàn cảnh bí ẩn trong khi cố gắng vạch trần các vi phạm an toàn tại cơ sở. Streep, Cher (trong một vai phụ), biên tập viên phim Sam O'Steen, Nichols và kịch bản (của Nora Ephron và Alice Arlen) đã nhận được đề cử giải Oscar.
Năm 1984, Nichols ghi được một Tony thứ năm để chỉ đạo vở kịch The Real Thing. Sau đó, anh trở lại màn ảnh rộng với Heartburn (1986), bản chuyển thể từ tiểu thuyết bán tự truyện của Ephron về một người phụ nữ mang thai khi biết rằng chồng mình đang lừa dối cô. Streep và Nicholson thay thế cho Ephron và nhà báo Carl Bernstein, chồng của Ephron. Biloxi Blues (1988) là bộ phim đầu tiên của Nichols được đóng bởi một cộng tác viên lâu năm Simon, người đã chuyển thể bộ phim hài nổi tiếng của mình thành một tác phẩm thời kỳ tự nhiên hơn về một chàng trai trẻ (Matthew Broderick) đến tuổi trong khi đang trải qua khóa huấn luyện cơ bản của quân đội vào những năm 1940. Là trung sĩ khoan tàn ác của mình, Christopher Walken đặc biệt đáng chú ý.
Tiếp theo, Nichols đã thực hiện bộ phim tình cảm lãng mạn Work Girl (1988), tác phẩm lớn nhất của anh kể từ The Grad. Melanie Griffith đóng vai một người phụ nữ đảo Staten thô kệch, làm thư ký tại một nhà môi giới ở New York và sống sót nhờ sự điều khiển bóc lột của ông chủ băng giá (Sigiễu Weaver) để giành được công việc mơ ước của mình, hạ cánh một trọng tài đẹp trai (Harrison Ford) trong quá trình. Sáu đề cử giải Oscar của bộ phim bao gồm hình ảnh đẹp nhất, và Nichols cũng nhận được cái gật đầu cho hướng đi của mình. Những tấm bưu thiếp từ Edge (1990), được Carrie Fisher chuyển thể từ tiểu thuyết bán tự truyện acerbic của cô, đóng vai chính Streep là một nữ diễn viên nghiện phải chịu đựng sự phục hồi ma túy đầu tiên và sau đó bị quản chế với người mẹ nghiện rượu, độc đoán (Shirley MacLaine) điều khiển. Bức chân dung châm biếm Hollywood của Nichols được quan sát sâu sắc, và cả Streep và MacLaine đều nhận được lời khen ngợi cho màn trình diễn của họ.
Sau đó, Nichols đạo diễn về Henry (1991), bị nhiều nhà phê bình chế giễu. Bộ phim tình cảm có sự tham gia của Ford là một luật sư tàn nhẫn và tự ái, cuộc đời của anh trở nên sạch sẽ khi vết thương do súng bắn khiến anh mất trí nhớ, trẻ con và gần như bất lực. Được hỗ trợ bởi tình yêu của gia đình (Annette Bening và Mikki Allen), anh ta lấy lại năng lực thể chất và trí tuệ và bắt đầu đặt câu hỏi về hành vi trước đây của mình. Nhiều người nhận thấy sự biến đổi của anh ấy không thực tế, không thể tránh khỏi, có lẽ, do kịch bản jejune của JJ Abrams và bộ phim có một sự đón nhận nồng nhiệt tại phòng vé. Nichols đã không khá hơn nhiều với Sói bị thổi phồng của mình (1994), từ cuốn tiểu thuyết của Jim Harrison về một biên tập viên sách khá hiền lành, người đã từng bị cắn, bị định mệnh biến thành người sói. Nicholson và Michelle Pfeiffer đã thực hiện một kết hợp lãng mạn hấp dẫn, và những cảnh đầu tiên đã châm biếm sâu sắc thế giới xuất bản của New York. Tuy nhiên, Wolf đau khổ khi chuyển sang làm phim kinh dị.
Tốt hơn nhiều là The Birdcage (1996), phiên bản làm lại từ bản hit La Cage aux folles (1978) của Pháp. Phim có sự tham gia của Robin Williams trong vai Armand Goldman, chủ sở hữu của một câu lạc bộ kéo và Nathan Lane trong vai Albert Goldman, một nghệ sĩ biểu diễn và là đối tác của Armand. Mọi thứ trở nên phức tạp khi con trai của Armand đính hôn và cha mẹ bảo thủ của vợ sắp cưới (Gene Hackman và Dianne Wiest) đến thăm. Các diễn viên đã tận dụng tối đa các dòng kịch bản tháng năm của họ. May cũng đã viết kịch bản được đề cử giải Oscar cho Màu sắc chính của Nichols (1998), bản chuyển thể từ tiểu thuyết chính trị bán chạy nhất của một nhà văn ẩn danh (sau này được tiết lộ là nhà báo Joe Klein). John Travolta hoàn toàn thuyết phục khi ứng cử viên tổng thống Bill Clintonesque lôi cuốn, người luôn tránh xa một vụ bê bối tình dục. Cũng đáng chú ý là Emma Thompson là vợ của anh ấy và Kathy Bates là một cố vấn canny.
Mày đến từ hành tinh nào vậy? (2000) là một sự thất vọng quan trọng và thương mại. Bộ phim hài khoa học viễn tưởng có sự tham gia của Garry Shandling (người đã đóng vai chính) là một người ngoài hành tinh du hành đến Trái đất có nhiệm vụ tìm kiếm một người phụ nữ mà anh ta có thể mang thai; những người khác trong dàn diễn viên bao gồm Bening, Greg Kinnear, Ben Kingsley và John Goodman.
