Phản ứng hóa học phản ứng thay thế

Phản ứng thay thế, bất kỳ loại phản ứng hóa học nào trong đó một nguyên tử, ion hoặc nhóm nguyên tử hoặc ion trong phân tử được thay thế bằng một nguyên tử, ion hoặc nhóm khác. Một ví dụ là phản ứng trong đó nguyên tử clo trong phân tử chloromethane bị thay thế bởi ion hydroxit, tạo thành metanol:

hợp chất phối hợp: Thay thế

Một trong những phản ứng tổng quát nhất được thể hiện bởi các hợp chất phối hợp là sự thay thế hoặc thay thế một phối tử bằng một phối tử khác.

CH ₃ Cl + ^- OH → CH ₃ OH + Cl ^-

Nếu nguyên tử clo bị thay thế bởi các nhóm khác, chẳng hạn như ion xyanua (^- CN), ion ethoxide (C ₂ H ₅ O ^-) hoặc ion hydrosulfide (HS ^-), thì biến đổi thành acetonitril CH ₃ CN), metyl etyl ete (CH ₃ OC ₂ H ₅) hoặc methanethiol (CH ₃ SH). Do đó, một hợp chất hữu cơ như một halogenua có thể tạo ra nhiều loại hợp chất hữu cơ bằng các phản ứng thay thế bằng thuốc thử phù hợp.

Phản ứng thay thế được chia thành ba lớp chung, tùy thuộc vào loại nguyên tử hoặc nhóm đóng vai trò là nhóm thế. Trong một, nhóm thế là giàu electron và cung cấp cặp electron để liên kết với chất nền (phân tử được biến đổi). Loại phản ứng này được gọi là thay thế nucleophilic. Ví dụ về thuốc thử nucleophilic là các anion halogen (Cl ^-, Br ^-, I ^-), amoniac (NH ₃), nhóm hydroxyl, nhóm alkoxy (RO ^-), nhóm cyano và nhóm hydrosulfide. Trong loại phản ứng thay thế thứ hai, nhóm thế bị thiếu electron và cặp electron để liên kết với chất nền đến từ chính chất nền. Phản ứng này được gọi là sự thay thế điện di. Ví dụ về các loại điện di là ion hydronium (H ₃ O ⁺), hydro halogenua (HCl, HBr, HI), ion nitronium (NO ₂ ⁺) và lưu huỳnh trioxide (SO ₃). Chất nền của nucleophile thường là các halogenua alkyl, trong khi các hợp chất thơm là một trong những chất nền quan trọng nhất của điện di. Lớp thay thế thứ ba liên quan đến phản ứng của các gốc tự do với chất nền phù hợp. Ví dụ về thuốc thử gốc là các gốc halogen và các loài có chứa oxy có nguồn gốc từ các hợp chất peroxy.